2005年,《危险心灵》导演易智言试镜多次仍找不到担任“詹老师”理想的人选,因缘际会之下在电视上看到温升豪主持的《全球玩家》,立刻跟剧组人员指定要找他,让温升豪得到试镜机会接演“詹老师”的角色。2006年《危险心灵》播出,剧中温升豪所饰演的王牌数学老师詹朝威,其教育风格严厉认真,给观众留下了深刻的印象,温升豪从此在影视圈崭露头角。
2007年出演客家语电视剧《大将徐傍兴》并在2008年以此剧入围第43届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖。
2008年演出电影《一八九五》里的“吴汤兴”而为人所知,电影里头除了展现出温升豪的演技,还有他的语言天份,电影上映之后成为2009年国片票房冠军。
2009年温升豪参演《败犬女王》。饰演深情的“学长”一角,恰如其分诠释了“学长”宋允浩这个角色在剧中深情默默付出的形象,博得众多女性注目,并以此剧入围第44届电视金钟奖戏剧节目最佳男配角奖;同年温升豪接拍《那一年的幸福时光》,剧中傻气又土气的“江陈博”改变了大家对温升豪在前部剧败犬中深情帅气学长的印象,开拓多变的戏路,并凭借“江陈博”一角入围第45届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角。
2010年出演《犀利人妻》里的劈腿人夫“温瑞凡”,同样引起关注,该剧完结篇在台湾创下9.45%的收视率,在台湾广告收益高达1.44亿元,并售出日、中、港、澳、星马、北美、印尼、越南、柬埔寨等地的播映权,剧中不少经典用语及台词也随者高收视率成为流行用语,其中以“小三”及“回不去了”最为人所使用,引发“人妻”热潮,温升豪亦以此剧入围第46届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角,此剧亦于2011年登上日本BS电视台,温升豪也获邀赴日宣传;同年,出版北海道文字影像书《遇见真实的刹那》跨足写作领域。
2011年接拍《候鸟来的季节》,温升豪饰演一个过于专注候鸟育雏工作的鸟类专家。
2012年1月参演电影版《犀利人妻最终回:幸福男·不难》,电影于同年8月17日上映,在台上映首周末票房破3000万,并在9天内累积破亿的票房。
2012年2月领衔主演舞台剧《疯狂偶像剧》的演出,该剧系全民大剧团推出第四号作品,由制作人王伟忠及苏丽媚监制、谢念祖编导,一连13场的首档演出,同年6月在台湾国家戏剧院加演。
2013年3月22日,发行了首张个人EP《JamesWen温升豪》,主打歌《何苦》邀请林夕和泽日生量身打造。这首歌也在其主演的偶像剧《金大花的华丽冒险》作为插曲。
2014年6月4日,主演的电视剧《涛女郎》在江苏卫视首播,温升豪在其中饰演“暖男”袁平;7月,自组制作公司身兼监制。
2015年,主演的电视剧《如果爱可以重来》在浙江卫视首播。
2016年,主演电视剧《星月传奇》。
2017年,主演电影故事片《金城档案》。
2018年,出演网络剧《热血高校》,在剧中饰演柔道社教练古夏。
2019年,主演的电视剧《我们与恶的距离》播出,温升豪在剧中饰演网络先驱报的创办人刘昭国。