1993年沈晓海出演首部电影《岁月风云》和首部电视剧《三言二拍之孙小官得妻》正式踏足娱乐圈。
1994年沈晓海参演陈红、吕良伟、郭晋安等主演的电视剧《原野》饰演小冬一角；1995年参演侦探剧《都市悬疑》并客串古装历史剧《情剑山河》。1998年出演电视剧《夏日恋语录》；2000年沈晓海、张卫健、李冰冰、薛佳凝等主演古装喜剧《机灵小不懂》正式播出，沈晓海饰演反一号宁王。
2001年沈晓海、夏雨、李湘等主演的古装剧《佛跳墙》和何美钿、吴京、李小冉等主演的《金蚕丝雨》先后播出，沈晓海均饰演反派角色曹达和傅玉书。
2002年沈晓海、邱心志、潘仪君等主演的中国台湾古装情感剧《无盐女》播出，沈晓海饰演梁秉文；2003年沈晓海联合徐熙媛、陈晓东、宣萱、吴京等主演的根据《聊斋志异》改编的电视剧版古装神话情感悲剧《倩女幽魂》播出，沈晓海饰演玄心正宗宗主第一大魔头金光。
2004年沈晓海再次和邱心志合作，联合张庭、王艳主演古装神话剧《花姑子》，饰演男二号竹妖陶醉；2005年在古装武侠情感剧《马鸣风萧萧》中担任男一号寇英杰，这也是沈晓海首次担任男一号；5月份由沈晓海、鲍国安、杜志国等演员领衔主演的古装历史剧《开创盛世》播出，沈晓海出演唐太宗李世民。
2008年由沈晓海、黄维德等主演的根据梁羽生先生同名著作改编《大唐游侠传》在中央电视台一套播出，沈晓海饰演双男主之一的王龙客；2009年沈晓海、李幼斌、殷桃主演的战争爱情剧《在那遥远的地方》播出；沈晓海饰演硬汉军人丁浩天。
2011年沈晓海主演的古装魔幻剧《又见白娘子》和热血战争剧《我的燃情岁月》先后播出，沈晓海分别饰演神话人物和尚法海和伍海明。
2013年12月沈晓海主演的谍战爱情剧《铁血尖刀》播出，沈晓海饰演；同年沈晓海首次担任导演的战争剧《猎魔》播出。
2015年首次参加云南卫视原创真人秀节目《士兵突击之勇者奇兵》，于6月21日晚21:10播出。
2019年12月20日，出演的都市律政剧《精英律师》在东方卫视、北京卫视首播，并在爱奇艺、腾讯视频同步播出。
