2002年,艾伦第一次登台表演话剧。2004年,出演由李雪健、李琳、殷桃、于和伟主演的情感伦理剧《搭错车》,这也是他的首部影视作品。2005年,出演由**、陈宝国、潘粤明主演的民国剧《京华烟云》。
2006年,经彭大魔的推荐,艾伦加入开心麻花团队;随后,出演了加入开心麻花后的第一部舞台剧《倒霉阿翔》;而他参演的另一部开心麻花舞台剧《疯狂的石头》也于同年开演。2007年,出演了《满城都是金字塔》和《古屋丽影》两部话剧。2008年,出演高希希执导的伦理情感剧《男人底线》。
2009年,在主演的开心麻花自制舞台剧《开心麻花·一个大侠的诞生》中饰演大侠公子艾;同年,客串出演开心麻花自制舞台剧《开心麻花2010·索马里海盗》和话剧《疯人院飞了》。
2011年,与王宁、常远共同表演的小品《落叶归根》获得第八届央视小品大赛三等奖。2012年,艾伦第一次登上中央电视台春节联欢晚会舞台,与黄杨、沈腾共同表演小品《今天的幸福》。
2013年,第二次登上中央电视台春节联欢晚会的舞台,与王宁、常远表演小品《大城小事》,饰演高大帅气的弟弟;同年,他还还登上了央视元宵晚会的舞台,与常远、王宁、沈腾、马丽、杜晓宇等人共同表演小品《闹元宵》。2014年,艾伦第二次登上央视元宵晚会并表演小品《同学会》。
2015年3月5日,在中央电视台元宵晚会上表演小品《其实你不懂我的心》;9月30日,与沈腾、马丽合作主演的喜剧电影《夏洛特烦恼》上映,在片中饰演憨厚老实的大春;11月,参演开心麻花推出的爆笑贺岁舞台剧《牢友记》。
2016年1月17日,与王宁搭档参加的明星喜剧竞赛真人秀节目《欢乐喜剧人第二季》播出,随后获得总决赛亚军;7月,主演大鹏工作室出品的喜剧《若是如此》,在剧中饰演多重角色钢琴家、特警队长、考场解说员等;随后,主演春节档喜剧电影《欢乐喜剧人》,在片中饰演笑星届的“偶像派”艾伦;10月17日,参演的古装网络剧《欢喜密探》在优酷播出;12月30日,与众多艺人共同主演的喜剧电影《情圣》在中国上映,在片中饰演肖瀚哥们艾木。
2017年1月27日,在中央电视台春节联欢晚会上与沈腾、魏翔等人合作表演小品《一个女婿半个儿》;3月10日,主演的喜剧电影《玛格丽特的春天》在中国内地上映,在影片中饰演新锐婚纱设计师张大成;4月,主演剧情片《时间浪人》,在片中饰演男主楚留香;6月18日,在东方卫视喜剧挑战竞技秀节目《笑声传奇》中表演小品《吕先生与驴》;7月7日,参演范伟,郭采洁主演的喜剧电影《绝世高手》;9月30日,主演的喜剧电影《羞羞的铁拳》上映,他在片中饰演陷入职业生涯低谷,靠打假拳混日子,又意外的因电击与马小换身的男主角艾迪生,该片上映后最终取得了22亿元人民币的票房成绩,其个人则凭借该片获得了第九届澳洲国际华语电影节(ICFF)最佳男演员奖项。
2018年6月,与王智、鲁诺合作主演喜剧电影《人间·喜剧》,在片中饰演电台主播濮通,该影片于2019年3月29日在中国上映;7月,主演的励志喜剧电影《跳舞吧!大象》在天津开机,在影片中饰演教练皮鲍十;7月27日,参演的喜剧电影《西虹市首富》上映,艾伦在片中饰演恒太足球队队长高然;9月30日,主演的喜剧电影《李茶的姑妈》上映,在片中饰演破产的富二代梁杰瑞;12月28日,客串的喜剧电影《来电狂响》上映。
2019年2月4日,在中央广播电视总台春节联欢晚会上艾伦与沈腾、马丽、常远、魏翔表演小品《占位子》。
电影《急先锋》自定档2020年大年初一,艾伦饰演的“情报专家”张凯旋,影片《急先锋》由唐季礼执导,领衔主演成龙、杨洋、艾伦、特邀出演朱正廷。