电影中，船头尺与詹妮弗初见时，船头尺开着一辆满是涂鸦，甚至连后车厢、副驾门都关不上的车。停车之时，他不是停在法律规范的区域，而是装成听不懂英文的日本人、不理会劝阻的警察，将车径直停在机场门口，呼应了移民时常游走法律边缘的现象。在船头尺的帮助下，詹妮弗落脚在一个街道脏乱、族群混杂、警笛四起的街区，那正是1980年代纽约社会问题严重的区域特征。穿过灰色水泥走廊，楼上的破旧小套房便是詹妮弗入住的地方。虽然设备齐全，但只要火车经过，所有声音都会淹没在轰隆巨响中，詹妮弗无论是读书、录音给家人或与船头尺说话，皆遭受强烈干扰，噪音造成的压迫感更是不可言喻。
现实问题的呈现，使《秋天的童话》成为一部充满烟火气的爱情片。船头尺是在美国梦之下挣扎求生的例子，詹妮弗则是怀抱梦想的女孩，他们的爱情童话，在破碎的美国梦下萌芽、离散，最后重逢在曾经约定的餐馆。整部电影没有名车、豪宅、高级法餐，只有破旧小车、窄小房间、拥挤餐馆、混乱街区，可偏偏在这样的时空中，船头尺与詹妮弗之间迸发出些许异样的情愫。最终获得稳定工作的詹妮弗与如愿开起餐馆的船头尺重逢，这何尝不是另一种爱情童话呢？人的一生，就是遇见和告别的不断循环，而且绝大多数都发生在毫无预警的情况下。然而，每一次的遇见都是学习的机会，每一次的告别都是成长的契机。当那个一心只有爱情的小女孩成为了自主的女人，她的心灵、生活都会灵动起来。
电影中，詹妮弗尚在香港时，家人帮她理行李，而她满心只想着即将见到男友文森特。对詹妮弗而言，她到美国的目的是同文森特一起读书，两人的分手等同摧毁了詹妮弗的信念。她守在电话旁，盼望着文森特的消息，甚至产生幻听。她听不见校园的喧闹，看不到同学的互动，感受不到自己的生活，夸张到差点因煤气外泄，而把自己和整幢楼的居民都搭进恋情的坟墓里。船头尺一语点醒梦中人，虽然詹妮弗在遇到文森特时，心神仍会被扰乱，也会想闪躲，但她也开始认真过自己的生活。她能够愉快地与同学打招呼、努力地找工作补贴经济，镜头也开始叙述她学习戏剧的过程，詹妮弗的世界不再只有情爱纠葛。
最令人意外的是，当餐厅老板解雇詹妮弗时，船头尺本想帮她出头，却被她拦下。观众原以为詹妮弗欲息事宁人、道歉了事，没想到詹妮弗开口就是“一句我这个月的工钱呢？”语气坚定不容拒绝，老板只好灰溜溜地给钱了事，展现了詹妮弗已具备为自己争取权益的勇气，不再是那个凡事都躲在船头尺后面的小女孩。人生中，有些遇见、告别当下即使再刻骨铭心，最终都会随着你我的成长而逐渐释怀，或许有些遇见注定不会相伴到老，有些告别注定是成长的契机。
电影尾声，文森特告诉詹妮弗自己决定留在纽约陪她，但詹妮弗只淡淡地说“你不要说是陪我，你喜欢留在这里就留吧！你想清楚哪里适合你。”当曾经失去的爱情主动回头，詹妮弗并无任何情绪起伏，仿佛两人只是再普通不过的朋友。钟楚红 将稚嫩女孩成长为成熟女人过程中，那些天真、烂漫、失神、扭捏、开放、勇敢、潇洒、追逐自我表现得淋漓尽致，在各种心绪的转换之间，描绘出成长的轨迹。船头尺对詹妮弗的好，是一种没说出口的浪漫、一种没有言语表示的爱意，即使觉得女人真是麻烦，他依然会陪她整理房间、带她外出散心、教她卖陶偶赚钱。对詹妮弗而言，跟船头尺在一起时，她能感受到纯粹的快乐，二人始终属于不同世界。船头尺能给詹妮弗快乐，却给不了她安全感。当曾经的快乐因婚姻而低入生活的尘埃之中，还能剩下多少？
起初詹妮弗与船头尺，就像那只观音头扫把脚的手表，机芯与表带虽然合得来，看着却有些不平衡。船头尺虽说未来想开餐馆，却从不理财、做事冲动莽撞，使得开餐馆一事听着像天方夜谭；詹妮弗虽因失恋而短暂迷失方向，最终仍成为了独立自主的女人，用心待人、学习、生活、工作，一步步朝着向往的方向前进。婚姻不只牵涉到爱情，双方的性格与价值观也会影响婚后生活，所以无论双方究竟是谁去到谁的世界，最终都难保不会因价值观不合，而以观音头扫把脚、的结果收尾。詹妮弗明白自己必须向前走，因此她选择搬离。然而，纵使在小屋的日子过得不甚如意，詹妮弗都想留个念想，所以她带走了船头尺画的布鲁克林大桥，甚至还将爷爷的手表赠与船头尺留念。未曾想到，船头尺竟也为詹妮弗准备了礼物，正是那条两人当初买不下手，却十分适合手表机芯的旧表带。这只手表也为两人日后的相逢埋下伏笔。
《秋天的童话》终归是浪漫爱情片。詹妮弗与船头尺分别后，两人又相遇在斜阳下的Sampan餐馆。这次，船头尺是Sampan餐馆的老板，詹妮弗是家庭保母，两人都走在自己向往的路上。我相信他们会在一起更久，他们将不再是观音头扫把脚的关系，而应该如同换了表带的手表一样，观音头观音脚。其实真正爱一个人，不是抛下自己的人生方向、一头栽进对方的世界，而应该是两个人各自成长，然后相遇在同一个世界。顺着自己的人生方向往前走，并不总意味着失去，有时可能是为了更好地遇见对方，惟愿你我都能在漫漫人生路上，找到那个能与自己共度余生的船头尺或茶煲。
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