TVB时期
1992年，考入香港无线电视舞蹈训练班，并获选担任香港无线电视一线舞蹈艺员。同年被借调到艺员部，担纲演出香港无线电视剧集《少年五虎》，饰演温拿乐队中钟镇涛年轻时期。
1994年，先后参与了香港无线电视剧集《第三类法庭》、《刑事侦缉档案I》等剧集的演出，在《亲恩情未了》中饰演的弱智少年张家强一角中展现出令人印象深刻的表演天赋。同年主持综艺节目《K-100》。
台湾“艺能动音”时期
1995年，被台湾音乐人邰正宵发掘，与艺能动音唱片及台湾爱与诚创意制作签约，并于同年7月在台湾推出首张国语专辑《OREA》，以《OREA》、《是爱还是伤害》等主打歌进入台湾歌坛；12月，推出第二张国语专辑《在你身边》，并以“小太阳”封号成为台湾新生代香港男歌手。在台湾成立亚洲歌迷会“小太阳能源俱乐部”，歌迷超过3000人。
1996年6月，推出第三张国语专辑《奇迹》，随专辑附赠限量纪念金币；7月，于台湾拍摄第一部电影《超级班长》，担任男主角并演唱主题曲《爱不释手》及插曲《奇迹》，该片为1996年台湾暑期最卖座电影；10月，推出首张粤语专辑《一千种不放心》，以《一千种不放心》、《礼物》等主打歌成功进入香港歌坛。
1997年1月，推出第四张国语专辑《亲热》，同期出版第一本个人写真集《旋转人马》。同年1月，拍摄由关锦鹏监制电影《飞一般爱情小说》，该片为钟汉良台湾走红后返港拍摄的第一部电影；5月，于台湾拍摄欧阳升导演电影《英雄向后转》并担任男主角，这是一部以台湾两代黑道家族对抗为主题的乡土喜剧；6月，推出第一张REMIX舞曲专辑《自恋舞星级》，首创五款封面同时上市；7月，经由台湾春晖影业的邀请，为日本漫画之神手冢治虫之作《狮王大帝》改编而成的同名动画电影配音，声音演出美洲鼠杰克。
1998年1月，推出第五张国语专辑《你爱他吗》；2月，与台湾女歌手坣娜合作拍摄音乐电影《别恋》，担任男主角周汉，并赴上海实地拍摄；6月，参加台湾中国电影集团首部独资拍摄三段式电影《恶女列传》担任第三段“阿狗阿猫”男主角，女主角为贾静雯，该片入围多项金马奖提名；10月，推出第六张国语专辑《钟情二次方》，专辑中另一主打歌《地下铁》入围该年度金曲奖最佳作词奖，而由钟汉良作词的《很像我》、《我们》、《我很想知道》等作品也收录在该专辑中，获得好评。年底与BMG唱片的合约到期。
1999年起，逐渐转向电视剧拍摄。10月，饰演鞠觉亮监制电视剧《白手风云》男主角楚云，该剧于2000年12月13日由台湾三立电视台播出。
2000年5月，BMG唱片推出钟汉良国语新曲加精选大碟《最是精彩》，收录2首国语新歌《灰姑娘》及《我说的很少》。
台湾“滚石唱片”时期
2000年6月，与台湾滚石唱片经纪部签约，成为旗下第一位签约艺人；9月，出演电影《今生有约》男主角；10月，出演台湾台视八点档电视剧《上错楼梯睡错床》男主角。
2001年2月，出演电视剧《风尘舞蝶》男主角；7月，客串台湾华视偶像剧《流星花园》，饰演渔村少年阿松；10月，赴上海拍摄黄以功执导年度电视剧《千丝万缕》。
2002年，参加台湾华视八点档电视剧《偷偷爱上你》演出，担任男主角姜承飞一角，并演唱该剧主题曲《暗恋像炸弹》；10月，赴上海拍摄武侠大戏《四大名捕会京师》饰演“追命”。
2003年4月，客串台湾中视偶像剧《HI！上班女郎》第5集至第8集，饰演Johnny；9月赴宁夏银川，拍摄温瑞安小说改编武侠电视剧《逆水寒》，在剧中扮演惊才绝艳的顾惜朝。
2004年1月，推出第七张国语大碟《流向巴黎》，主打歌《流向巴黎》、《不太温柔》、《暗恋像炸弹》获得好评；3月，赴河北涿州拍摄古装侠义剧《魔界之龙珠》，在剧中饰演为父寻仇的少年侠客陆逸；6月，出演海润阳光三部曲之一《午夜阳光》男主角“于佑和”。
个人工作室时期
2005年6月，赴宁夏银川出演梁羽生小说改编武侠电视剧《侠骨丹心》中厉南星一角。
2006年3月，出演尤小刚导演电视剧《康熙秘史》中满清第一词人纳兰性德，7月饰演张纪中制片新版电视剧《鹿鼎记》中康熙一角，完美演绎两大清朝人物。同年6月，花花草草音乐工作室发行首张EP《风和日丽》，并赴英国伦敦拍摄MV。
2007年5月，拍摄电视剧《上海王》，饰演“新一代上海王”余其扬。10月，在北京拍摄蔡智恒同名小说改编的数码电影《夜玫瑰》，饰演男主角柯志宏。11月，拍摄电视剧《玫瑰江湖》，饰演男主角沐晟。
2008年3月，赴北京拍摄电影《斗爱》，饰演国际拉丁舞冠军楚思南。7月，拍摄CCTV6出品的系列数字电影《火线追凶》，饰演智勇双全的老虎探长钟朗。
2009年3月，拍摄尤小刚监制的战争悬疑电视剧《内线》，饰演梁冬哥，该剧于2010年9月27日登陆四大卫视，包揽黄金时段收视率前五名。同年10月，客串张国立执导的温暖现实主义题材生活轻喜剧《不如跳舞》，饰演舞蹈演员罗鹏，该剧于2010年6月9日登陆CCTV-1黄金时段首播。11月，拍摄年代情感大戏《来不及说我爱你》，饰演少帅慕容沣。该剧于2011年5月17日登陆浙江卫视，取得收视佳绩。
2010年6月，拍摄年代电视剧《别无选择》，饰演齐天白。2010年10月，拍摄年代电视剧《菩提树下》，饰演关厚朴。该剧于2012年7月14日登陆四川卫视。2010年9月24日，花花草草音乐工作室推出国语专辑《视觉动物》，睽违六年，重回歌坛。10月24日在内地发行，创下销量佳绩，并凭借该专辑获得2010年中国歌曲排行榜“最佳舞台演绎男歌手奖”。
2011年3月，拍摄年代谍战剧《一触即发》，饰演双胞胎兄弟杨慕初&杨慕次，并演唱片头曲《黑》，该剧于2012年7月31日登陆北京卫视。凭借该剧打破港台艺人无缘金鹰奖的限制，以红头文件特批入围，获得第26届中国电视金鹰奖“观众喜爱男演员奖”提名并获得“2012年金鹰电视艺术节观众喜爱的港澳台演员奖”，成为第一位获得国家级电视奖的港台演员。同年6月13日，拍摄由古龙小说改编的电视剧《天涯明月刀》，饰演男主角傅红雪，该剧于2012年6月24日在湖南卫视首播，在当年一度收视低迷的湖南卫视中取得瞩目成绩。2013年凭借该剧获得第三届乐视影视盛典“年度最佳男演员奖”。并且，2014年凭借该剧再次入围第27届中国电视金鹰奖并提名第27届中国电视金鹰奖”观众喜爱的港澳台演员奖“。2011年8月20日，发布单曲《有一天我们都会老》，该曲获得2011年中国歌曲排行榜十
大金曲奖，个人获得“最佳舞台演绎男歌手奖”。同年10月1日、2日，在上海卢湾体育场举办第一场演唱会——钟汉良S-Party演唱会，首场门票15分钟售罄。2011年末，加入杜琪峰导演《毒战》剧组，出演缉毒警察郭伟军。该片于2013年4月2日上映，票房过亿。
2012年2月18日，在广州天河体育馆举办第三场钟汉良S-Party演唱会。4月，拍摄小说改编电视剧《最美的时光》，饰演男主角陆励成。该剧于2013年11月20日登陆湖南卫视730剧场，并与《咱们结婚吧》套播每天播出20分钟，于12月11日恢复三集联播，该剧收视破2，备受瞩目。凭借该剧获得第4届乐视影视盛典“年度电视剧港台最佳男演员”。
香港银河海润时期
2012年6月9日，钟汉良加入银河海润演艺有限公司。7月，拍摄喜剧电影《秘密花园》，饰演男主角金洙元，该片于2012年12月28日上映。9月，拍摄职场爱情电影《爱神》，饰演男主角司松，并演唱主题曲《爱神》，该片于2013年3月8日上映。11月，拍摄由金庸2005年修订版同名小说改编武侠电视剧《天龙八部》，饰演萧峰一角，该剧2013年12月22日于湖南卫视730剧场每天一集播出，2014年1月17日登陆浙江卫视三集联播，收视破1。并于2013年10月拍摄微电影《天龙八部》并演唱主题曲《天下之风》。
2013年3月，拍摄年代传奇大剧《十月围城》，饰演李重光&王阿四，并演唱片尾曲《故乡香》及插曲《中国山》。该剧于2014年6月27日登陆四大卫视，并入选国家新闻出版广电总局《2014中国电视剧选集》。7月，拍摄反法西斯战争胜利70周年大型抗战剧《勇士之城》，饰演共产党员何平安，该剧于2014年5月31日登陆中国四大卫视。11月，参演“怪物史莱克之父”许诚毅导演3D奇幻电影巨制《捉妖记》，饰演葛千户，并演唱主题曲《奇书》。该电影于2015年7月16日上映，并于2015年9月11日正式打破《速度与激情7》创下的24.26亿的票房纪录，成为内地影史票房榜总冠军。12月，拍摄由黄真真执导的华语首部姐妹淘爱情喜剧《闺蜜》，饰演林杰一角。该片于2014年7月30日上映，票房破2亿。
2014年3月，拍摄由韩寒导演电影《后会无期》，饰演神秘人阿吕。该片于2014年7月24日上映，票房破6亿。4月，拍摄由韩国导演郭在容执导的爱情喜剧《我的早更女友》，饰演刘翀。该片为郭在容亚洲女友三部曲最后一部，于2014年12月12日上映。6月，拍摄由同名小说改编的电视剧《何以笙箫默》，饰演男主角何以琛，并演唱片尾曲《何以爱情》。该电视剧于2015年1月10日登陆江苏卫视，东方卫视联合首播，11日晚22:00登陆安徽卫视跟播，之后登陆深圳卫视、广西卫视、陕西卫视、厦门卫视进行多轮播放，更登陆韩国三大台之一MBC播出，并再次入选国家新闻出版广电总局《2015中国电视剧选集》。7月，与妹妹Jackie录制深圳卫视全明星环球竞速真人秀综艺节目《极速前进》，并勇夺冠军。
2015年1月5日，于台北中山堂三楼之台北书院举办《浮光掠影─钟汉良摄影个展暨新书发表会》开幕式。展出逾五十多幅摄影作品，为钟汉良个人工作之余游历拍摄所得，地点涵盖台湾、大陆及世界各地。1月底，拍摄由程耳导演，章子怡、葛优主演的电影《罗曼蒂克消亡史》。2月26日，主演由杜琪峰执导的缉毒警匪片《三人行》，在该片中饰演反派张礼信，凭借《三人行》中邪魅的悍匪角色与惊艳的突破演技，实力斩获2016年第19届上海国际电影节电影频道传媒关注单元“最受传媒关注男主角”殊荣。该影片于2016年6月24日上映。4月24日，在北京录制《奔跑吧兄弟第二季》第十期。该节目于6月19日21：10登陆浙江卫视播出。播出后50城收视率高达5.016，同时段综艺类节目收视率排名第一。5月25日，录制由爱奇艺、东方卫视、JTBC三方联合打造的大型明星校园体验式励志型真人秀节目《我去上学啦》，该节目于7月16日21：30登陆东方卫视每周四播出，爱奇艺独家网播。
上海花花草草影视文化传媒时期
2015年，与香港银河海润演艺有限公司经纪约到期，组建个人工作室即上海花花草草影视文化传媒有限公司。6月7日，电影《横冲直撞好莱坞》正式公布钟汉良演唱主题曲《普通人》。6月14日，钟汉良领衔主演的中韩合拍动作喜剧片《赏金猎人》启动发布会在上海国际电影节期间举行，正式确定饰演一名赏金猎人。该电影于2016年7月1日上映。7月17日，主演由李骏执导的跨国悬疑烧脑动作电影《惊天大逆转》，该片于2016年7月15日上映。9月10日，参加韩国2015年首尔国际电视节并荣获“亚洲明星大赏”。11月25日，电影《沙漏》召开“叫醒发布会”并正式公布主创阵容，韩寒担任监制，钟汉良首次担任导演。12月31日，正式发行专辑《乐作人生》同名主打曲。2016年1月17日宣布“乐作人生SingForLife巡回演唱会”，首场于2月20日在上海举行。
2016年2月，钟汉良2016乐作人生SingForLife巡回演唱会在上海开唱。3月，由鞠觉亮担纲导演，张永琛任总编剧的古装电视剧《孤芳不自赏》宣布钟汉良饰演男主角晋国镇北王楚北捷，这是钟汉良与鞠觉亮第五次联手合作，该剧于2016年4月开拍，于2017年1月2日登陆湖南卫视金鹰独播剧场播出，该剧在播出后则以CSM52城、全国网双网破一的成绩取得了全国同时段电视剧收视冠军。而其在乐视视频的独家网络点击量更超过了140亿次。并演唱该剧片尾曲《一枝孤芳》。4月，宣布主演由北京领骥影视文化制作出品，青衫落拓同名小说改编的电视剧《一路繁花相送》，饰演男主角路非，该剧于7月开机，拍摄完成后将于东方、江苏卫视首轮播出。8月，钟汉良2016乐作人生SingForLife巡回演唱会，分别于8月6日广州国际体育中心、8月13日深圳湾体育中心春茧体育馆举行。9月24日，钟汉良2016乐作人生SingForLife巡回演唱会压轴场在北京乐视体育中心举行。10月，主演都市言情电视剧《凉生我们可不可以不忧伤》，在剧中饰演霸道深情的程天佑，并献唱电视剧片头曲《不忧伤的爱》，该剧于2018年9月17日登陆湖南卫视金鹰独播剧场。
2017年3月，监制并主演现代都市暖情剧《幸福的理由》，在剧中饰演才华洋溢的音乐家方浩声，深受故事内容感染的钟汉良还为相关公益事业奉献出了自己的一份力量；6月，出席第23届上海电视节闭幕暨白玉兰颁奖典礼，并担任白玉兰奖电视剧单元的评委，这是钟汉良第一次担任影视类颁奖礼的评委；7月，出席第45届国际艾美奖最佳女演员半决赛评选活动并担任评委；7月1日，在上海当代艺术馆举办了钟汉良视觉艺术展，此次展览除了摄影作品外，还结合AR技术、影像装置、光雕投影技术等等多种多样的方式，折射出他眼中香港乃至世界城市的变迁，同时宣布‘钟汉良W良家族’的”向阳计划“正式启动，首座“钟汉良幸福乡村图书馆”于7月10日正式启用；8月26日，钟汉良乐作人生演唱会南京站在南京奥体中心体育馆举行，钟汉良首次在演唱会现场演唱《孤芳不自赏》主题曲《一枝孤芳》，并钢琴独奏肖邦的《离别曲》；12月31日，在中央电视台“启航2018”跨年演唱会上一身正气豪情演唱歌曲《中华好儿孙》。
2018年2月7日，主演的都市现代剧《一路繁花相送》播出，首播当日位列黄金档电视剧收视第一；2月15日，在2018年中央电视台春节联欢晚会山东曲阜泰安分会场，与黄晓明、言承旭、夏利奥共同演唱经典歌曲《龙的传人》和《天耀中华》，唱出身为中华儿女心中的自豪感；2月16日，参加2018全球华侨华人春节大联欢，唱跳俱佳的钟汉良现场演唱了一动一静两首歌曲《感觉够》和《何以爱情》。6月，钟汉良入选《中国电视剧60年大系》丛书《中国电视剧60年大系·人物卷》，也是唯一一位香港男演员获得此殊荣。11月10日，钟汉良2018乐作人生SingForLife巡回演唱会最终站在北京开唱，钟汉良自弹自唱《普通人》感谢粉丝的付出与相伴，作为回报，粉丝献上巨幅“WM”拼字和满场星海。
2019年2月4日，钟汉良登上2019年中央广播电视总台春节联欢晚会主会场，表演歌舞《中国喜事》。2月7日，主演战争电影《解放·终局营救》，在剧中饰演国民党军需官姚哲，该片于12月27日上映。8月，钟汉良主演的爱情喜剧电影《宠爱》宣布定档于2019年12月31日。8月28日，钟汉良献唱《我在未来等你》的人生主题曲《嘿，你还好吗》，与17岁的自己隔空对话。9月，钟汉良荣获第十二届电视制片业十佳评选活动中的“十佳电视剧演员”称号。同月，钟汉良参加国家广电总局举办“庆祝新中国成立70周年”红色观影活动。11月16日，钟汉良成为浙江卫视散文体美食旅行记录节目《漫游记》常驻嘉宾，将以背包旅行的形式与众多飞行嘉宾一起探寻美食、美景背后动人的故事。
