1988年，郑进永通过舞台剧《汉江的对决》出道。
1992年，郑进永主演了电影《打开关闭的校门》，该片为其电影处女作。
1997年，郑进永参演了由李沧东执导，韩石圭、沈惠珍、文成根主演的剧情片《绿鱼》。
1998年，参演了由全度妍、朴信阳主演的剧情片《承诺》，郑进永由此获得第19届韩国青龙电影奖和第36届韩国电影大钟奖最佳男配角奖。
2001年，与朴信阳等主演了喜剧电影《大佬斗和尚》，郑进永饰演寺庙大师兄。
2004年，与申贤俊等主演了喜剧电影《大佬斗和尚》的续作《大佬斗和尚2》，郑进永饰演护送圆寂方丈遗物的“清明和尚”。
2005年，郑进永与甘宇成、李准基、姜成妍合作，主演了李俊益执导的古装剧情片《王的男人》，饰演朝鲜历史上著名的暴君“燕山君”，因此获得第42届韩国百想艺术大赏电影类奖项-最佳男演员奖提名。
2007年，搭档金允石、金尚浩、张根硕，主演了李俊益导演的“音乐”三部曲第二部《快乐人生》，向摇滚乐手的形象发起挑战。
2008年9月10日，郑进永与宋一国、崔贞媛、朴建炯、吴允儿、韩振熙联袂主演的大河历史剧《风之国》在是KBS电视台首播，其在剧中饰演把一生献给高句丽的第二代王“琉璃王”，因而获得了2008KBS演技大赏迷你剧类男子优秀演技赏。
2009年，郑进永与张根硕联手演绎了根据真实杀人案改编的犯罪惊悚片《梨泰院杀人事件》，郑进永在片中饰演执着破案的刑警“朴泰锡”。
2010年，参演了由李炳勋执导，金伊英编剧，韩孝珠、池珍熙、李素妍、裴秀彬主演的古装剧《同伊》，郑进永饰演经常帮助同伊的捕盗厅从事官“徐龙基”。
2011年11月14日，与申河均、崔贞媛、赵东赫等主演的医疗剧《BRAIN》在KBS电视台首播，郑进永因在剧中饰演神经外科教授“金尚哲”而获得了2011KBS演技大赏迷你剧类男子优秀演技赏；11月24日，郑进永参演的由严泰雄、朱元主演的犯罪动作片《特搜总部》上映，其在片中饰演警察局长“黄斗秀”。
2012年，参演了由张根硕、林允儿主演的爱情电视剧《爱情雨》，郑进永饰演张根硕的父亲“徐仁河”。
2014年，参演了由尹济均执导，黄政民、金允珍、吴达洙主演的剧情片《国际市场》，郑进永在片中饰演黄政民的父亲。
2015年，搭档李敏镐、金来沅、金志秀，主演了动作片《江南1970》，郑进永饰演李敏镐的义父“姜佶秀”。
