他在纽约的一家培训公司学习过表演,学成以后开始作为一个歌剧演员演出。1979,第一次在电影院亮相的詹姆斯在电影沃尔特-希尔(WalterHill)指导的电影《勇士帮》(TheWarriors)中饰演了一个黑帮分子。他和导演沃尔特-希尔还合作过三部电影:《风行者》(Windwalker,1980年上映)、《48小时》(48Hrs,1982年上映)、《西域枪神》(WildBill,1995年上映)。
80年代,他在弗朗西斯-福特-科波拉(FrancisFordCoppola)指导的电影《棉花俱乐部》(thecottonclub)中饰演一个变态黑帮分子;在《业余警察》(Rent-a-cop)中饰演一个疯狂的杀人魔;在《洞熊家族》(TheClanoftheCaveBear)中饰演一个粗鲁的怪人。1989年的时候他的荧幕形象取得了一点进展,他在葛斯范桑(GusVanSant)的电影《药店牛仔》(DrugstoreCowboy)中破天荒的饰演了一名警察。但刚进入九十年代,他又在《大小精灵》(TalesfromtheDarkside:TheMovie)中把灵魂卖给了魔鬼。他在银幕上塑造的这些恶棍形象让他在《奸情一箩筐》(FatalInstinct)中取得了一席之地,在其中饰演一个叫做马克思-谢帝反面的角色。
90年代后期工作努力的詹姆斯出演了许多电影,从维克多-萨尔瓦(VictorSalva)的小成本独立电影《成人礼》(RitesofPassage)到罗伯特-赞米基斯(RobertZemeckis)的大预算电影《谎言之下》(WhatLiesBeneath)。在电视剧《万无一失》(TotalSecurity)中出演后的詹姆斯视乎爱上了电视行业,又登上了HBO的《欲望都市》(SexandtheCity)舞台,饰演理查德。2003年,回到电影行业的詹姆斯又出演了《速度与激情》(2Fast2Furious)和轻喜剧《双层公寓》(Duplex)。