2000年，拍摄首部作品《抗美援朝》。扮演彭德怀的秘书。
2003年，参与拍摄张纪中版《射雕英雄传》，张笑君饰演了“黑风双煞”中的丈夫陈玄风。
2004年12月，参与李幼斌主演的历史战争剧《亮剑》，饰演段鹏。
2006年4月，接拍了由导演郑晓龙执导的军事题材《生死十日》，饰演日本军官平野。
2009年4月，出演了黄谷柳同名小说改编的电视剧《虾球传》，塑造反派头号烂仔的王狗仔这一形象；9月，张笑君参与了改编自军旅作家石钟山同名小说的作品《锄奸》，张笑君饰演剧中王一刀这个人物；12月，参与拍摄了革命历史剧《解放海南岛》，扮演了第四十军作战参谋耿文勇。
2010年4月，张笑君接拍讲述600年前彝汉融合的作品《奢香夫人》，出演了复元的异族王子巴根；8月，河南卫视《武林风》推出一期重磅节目，张笑君对战该节目主持人郭晨冬；随后，张笑君参加了辽宁卫视《明星转起来》；9月，在红色题材电视剧《铁道游击队战后篇》中张笑君出演叛变的孙玉田。
2011年4月，在李小平执导的抗战题材作品《杀狼花》当中，塑造了日军宪兵队长“织田”这一角色；27日，搭档刘小锋、陈紫函主演抗战悬疑情感剧《黎明绝杀》，饰演革命战士王前进；8月，在十八大献礼的战争电影《千里渡江第一船》中张笑君出演了国民党高级将领；11月，参与“11·27”烈士殉难62周年《追捕渣滓洞刽子手》的拍摄，剧中张笑君饰演刘文龙。
2012年10月，与张光北、魏辰妃领衔主演年代抗战剧《猎狼人》，饰演了外号“恶狼”的西田；5月，受邀参加中央电视台节目《谢天谢地你来啦》。
2013年1月，主演了军旅剧《未来战士》中张笑君饰演反一号泰格；10月，搭档高露、曹炳坤主演革命战争剧《兵变1929》，张笑君饰演高级将领林权；12月，主演根据《转移》改编的年代谍战剧《大上海1931》，饰演特务石德仁。
2014年6月，在李印执导的年代抗日作品《生死连》里，塑造了豪爽仗义的铁血军人鲁小猛；同年，出演谍战剧《纵横四海之盛装舞步》；12月，主演了中国首部火炮题材《炮神》，饰演双重身份的枝野胜男。
2015年10月，主演杜修斌执导的战争剧《东风破》，在剧照饰演男主人公余东风。
2016年4月，主演电视连续剧《彭湃》；5月，加盟了张铎、梦楠主演的现代玄幻题材网络大电影《换命攻略》。
2017年4月，与张铎、刘梦珂联袂主演谍战剧《逆战》，在剧中首次饰演反派马奇一角；12月，与李若嘉、谢芳共同主演垦荒电影《大陈岛誓言》，在片中饰演男主向云同。
