2014年7月2日，加入fresh极客少年团；10月15日，随组合出席韩火火举办的秋冬时尚酒会暨《FireBible有范儿》图书上市活动。10月24日，所属组合与尚雯婕、海清等明星参加第七届ELLE风尚大典颁奖典礼，并与尚雯婕献唱时装秀。11月25日，与所属组合参加“红牛不插电”杭州站演唱会。12月13日，发行组合出道专辑《UP4U》。
2015年7月，分别受邀出席了伦敦、米兰、巴黎国际时装周，因连续22天赶赴3城参加8场秀而受到时尚界关注。8月28日，推出组合EP《夏日大作战》。9月8日，曾舜晞获国际杂志《OK！精彩》年度颁奖礼年度挚爱时尚新人奖。9月28日，推出治愈系抒情单曲《世界晚安》。10月曾舜晞退出组合单飞，正式进军影视圈。12月4日，与黄晓明、贾玲、张馨予等参与湖南卫视真人秀节目《全员加速中》录制。
2016年1月，曾舜晞以“天天小兄弟”的身份加入湖南卫视节目《天天向上》主持团阵容。3月12日，与包贝尔、贾玲、王鸥等出演古装电视喜剧《欢喜密探》。3月14日，推出个人单曲《早安少年morningcall》，该歌曲也作为真人秀节目《花样姐姐》的主题曲。3月20日，曾舜晞加盟真人秀节目《花样姐姐第二季》的录制。4月，与迈克尔·特维诺、张柏芝、韩国艺人T.O.P等合作出演动作电影《失控·幽灵飞车》。11月2日，与张雪迎合作出演青春校园生活剧《青春最好时》。
2017年1月28日，与尚雯婕、鲍春来等合作出演3D真人动画电影《熊出没之奇幻空间》上映；4月17日，与鹿晗、古力娜扎共同主演的古装玄幻电视剧《择天记》在湖南卫视播出。11月23日，发行英文单曲《THANKYOU谢你。》。11月25日，参加浙江卫视演技竞演类励志综艺《演员的诞生》。11月30日，发布单曲《THANKYOU》的混音版《THANKYOU（Easyfunremixed）》。12月16日，参与录制的实验类真人秀节目《萌宠小大人》在爱奇艺上线播出。
2018年1月28日，与陈钰琪、祝绪丹领衔主演古装武侠剧《倚天屠龙记》，在剧中饰演张无忌。3月30日，与吕小雨、李梦露等联合主演青春校园偶像剧《快把我哥带走》，在剧中饰演爱惹是生非、卖萌耍贱的时分。
2019年1月，与颜卓灵、周澄奥、冯建宇主演悬疑青春剧《我在香港遇见他》，在剧中饰演赴港求学的青年李嘉。6月13日，与孙红雷、辛芷蕾、蒋依依主演电视剧《带着爸爸去留学》在东方卫视等播出，曾舜晞在剧中饰演热爱篮球的黄小栋。
