1999年曾诗梅是《才华横溢出新秀》（新加坡最具权威的区域性演艺新人选拔赛）参赛者，由于表现突出，她在大决赛后马上获得电视台的一纸合约。
外型甜美的她曾在2000年获女性时尚杂志\'Female\'选为50位最有魅力人士之一。
她的处女作是大制作《笑傲江湖》，在剧中她与台湾资深小生马景涛大演对手戏，赢得观众及媒体的一致好评。
2001年，她在《何日军再来》中饰演勇敢专情的女子，在演技上有突破性的表现。诗梅在怀旧剧《河水山》和《春到人间》中，分别演出温婉的痴情妈姐及单纯的小妓女，逐渐成熟的演技有目共睹。
2002年，诗梅也首次尝试主持工作，和王建复、陈澍承联手主持现场游戏节目《超级电视迷》，介绍新传媒戏剧20周年的精彩镜头。
