2011年，14岁的伊藤健太郎签约事务所，作为模特开始以杂志、广告为中心进行演艺工作。2014年7月17日，通过参演富士台爱情剧《昼颜：工作日下午3点的恋人们》正式作为演员出道，凭借他在其中饰演的早恋学生木下启太一角，演技开始受到关注。
2015年1月10日，出演的富士台校园剧《学校的阶梯》在日本首播，伊藤健太郎饰演白金八人组之一的千崎波留。7月6日，参演的悬疑剧《影之地带》播出，他出演主角田代圭介的学生时代。10月31日，出演的漫改喜剧电影《俺物语！！》在日本上映，这也是他的荧幕首秀。11月，参演的富士台深夜剧《TransitGirls》播出，他在其中饰演主人公的青梅竹马深泽直。
2016年2月12日，出演的富士台漫改喜剧《GoodMorningCall》播出，伊藤健太郎饰演拉面店“一番星”的继承人佐多一星。4月15日，出演的由中谷美纪主演的爱情喜剧《我不是结不了婚，只是不想》在日本首播，他在其中饰演高校时代的樱井洋介。7月17日，出演的TBS日曜剧场《敬仰吾师》播出。同年9月，主演ROBOT和イマジカ共同制作的8K电影《LUNA》在日本上映。10月，客串由吉田羊主演的WOWOW台庆剧《铁证悬案~真实之门~》第5集。11月12日，出演的由小栗旬主演的惊悚犯罪电影《恶魔蛙男》在日本上映，他饰演主人公泽村久志的少年时代。12月24日，参演的足立绅执导电影《14之夜》上映。
2017年1月，出演的TBS深夜剧《租赁之恋》首播。3月，出演的青春校园电影《Cheer☆Dance~女高中生用啦啦队舞蹈征服全美的真实故事~》上映，与此同时，他出演的轻小说改编电影《重启咲良田》也在日本上映。6月，出演WOWOW台电视剧《犯罪症候群》第二季的第3、4集播出，同时，出演网剧《爸爸活》。8月，出演《偷懒上班族甘太朗》第4、11集。9月23日，出演的黑岛结菜主演NHK穿越剧《跑女战国行》在日本首播，伊藤健太郎饰演羽木家的少主羽木九八郎忠清。10月28日，参演的生田斗真主演漫改电影《老师！我可以喜欢你吗？》在日本上映，他在其中饰演北高弓道部的高手藤冈勇辅。12月，首次担任电影主演，出演由搞笑艺人佐田正树自传改编而成的传记电影《出目金》在日本上映。
2018年1月1日，出演的朝日台《相棒第十六季》元日SP第10集播出。1月13日，出演的wowow电视剧《春天来了》播出。2月，首次参演舞台剧，在《续·穿越时空的少女》中饰演女主角和子的青梅竹马浅仓吾朗。3月15日，出演木村拓哉主演职业剧《BG~身边警护人~》第9集。9月，出演改编自川口俊和同名小说的电影《咖啡未冷前》，伊藤健太郎也凭借该电影获得了第42届日本电影学院奖新人奖及话题奖。10月，搭档贺来贤人出演的漫改喜剧《我是大哥大》在日本首播，他饰演留着刺猬头、充满正义感的不良少年伊藤真司。11月，参演的平野紫耀主演纯爱电影《青涩宝贝》上映。12月，与柏木由纪搭档主演的爱情喜剧《这份恋情有罪吗!?》在日本首播，他在其中饰演没有恋爱经验沟通能力的童贞工薪族小日向大河。12月25日，参演的系列剧特别篇《跑女战国行SP~超时空爱恋再启~》播出。
2019年3月10日，参演的系列剧特别篇《必杀仕事人2019》首播。4月~5月，首次担任舞台剧主演，出演舞台剧《春之觉醒》。6月21日，参与配音的动画电影《若与你共乘海浪之上》在日本上映。9月27日，主演的漫改电影《恶之华》在日本全国公映。
2020年1月5日，出演由木村拓哉主演的富士台60周年纪念电视剧SP《教场》后篇。2月，出演户田惠梨香主演的NHK晨间剧《绯红》。6月，参演漫改电影《攀岩的小寺同学》上映，同时，参演由北村匠海主演的漫改电影《炸猪排DJ扬太郎》。7月~8月，搭档横滨流星参演舞台剧《岩流岛》。7月17日，其出演的喜剧片《我是大哥大电影版》上映。8月14日，其出演的由永濑廉主演的漫改电影《飙速宅男》上映。同年，在爱情剧《东京爱情故事》扮演主人公永尾完治，参演电影《宇宙中最光亮的屋顶》。
