2005年,亚历克斯·沃尔夫6岁时出演了音乐喜剧电影《低龄摇滚乐:电影版》,该片由他的母亲波利·德雷珀担任制片人、编剧和导演;哥哥纳特·沃尔夫和表姐JesseDraper一同出演;片中的音乐是由他的父亲MichaelWolff创作。
2007年,亚历克斯·沃尔夫与纳特·沃尔夫联合主演音乐喜剧电视剧《低龄摇滚乐》,该剧由他的母亲波利·德雷珀担任制片人、编剧和导演;他的父亲MichaelWolff担任音乐监督。
2009年,亚历克斯·沃尔夫和纳特·沃尔夫的赤裸兄弟乐队在美国展开巡回音乐会;6月,与乔治·洛佩兹、简·林奇联合出演由威廉·迪尔执导的电视电影《家庭主夫团》;11月,加盟托尼·夏尔赫布主演的电视剧《神探阿蒙》,饰演BrianWillis。
2010年,加盟加布里埃尔·拜恩主演的HBO电视剧《扪心问诊》,饰演MaxWeston。
2011年,为了动画电影《来自虞美人之坡》中一位名叫松崎陆的男性角色担任英语配音;12月9日,与乔纳·希尔、山姆·洛克威尔联合出演由大卫·戈登·格林执导的电影《保姆奇遇记》在美国院线上映,饰演Clayton。
2013年,与柯蒂·斯密特-麦菲、本·金斯利联合出演电影《观鸟人全指南》,饰演TimmyBarsky;5月31日,与布兰登·弗雷泽联合主演的电影《疯狂忘年交》在布鲁克林国际电影节上映,饰演天才少年EliPettifog。
2015年11月4日,与克里斯·库珀联合主演的电影《ComingThroughtheRye》在奥斯汀电影节上映,饰演男主角JamieSchwartz。
2016年,加盟莎拉·杰西卡·帕克、托马斯·哈登·丘奇主演的HBO电视剧《离婚》,饰演Cole;3月25日,参演由柯克·琼斯执导的电影《我盛大的希腊婚礼2》在美国院线上映,饰演Bennett;9月,与奥利维亚·霍尔特联合出演了电影《TheStandoff》,饰演Zane;11月17日,与马克·沃尔伯格、凯文·贝肯联合出演的电影《恐袭波士顿》在美国电影学会电影节上映,饰演DzhokharTsarnaev。
2017年,参演了亚马逊电视剧《红橡树》,该剧由大卫·戈登·格林担任导演;4月8日,与阿沙·巴特菲尔德、尼克·奥弗曼、艾伦·伯斯汀联合出演的电影《明日之屋》在旧金山国际电影节上映;4月21日,与罗斯·林奇联合出演的电影《我朋友是杀人狂》在翠贝卡电影节上映;12月20日,与道恩·强森、杰克·布莱克、尼克·乔纳斯联合出演的电影《勇敢者游戏:决战丛林》在北美院线上映,饰演胆小怕事的宅男YoungSpencer。
2018年,与露西·海尔、奥斯汀·巴特勒联合出演的电影《花花子弟》在Netflix平台上播放。同年,与纳特·沃尔夫联合主演的电影《Stella'sLastWeekend》在美国上映,该片由他的母亲波利·德雷珀担任编剧、制片人和导演。同年,与托妮·科莱特、加布里埃尔·拜恩、安·唐德联合出演的电影《遗传厄运》在美国上映。同年,确定与迈克·艾普斯、斯凯勒·吉桑多联合主演电影《TheCatandtheMoon》,并亲自担任编剧和导演。同年,确定与列维·施瑞博尔、玛丽莎·托梅合作出演电影《人力资本》。