2013年,许凯在中国(广州)国际模特大赛全国总决赛中获得男子平面组冠军,以模特身份正式进入娱乐圈。
2016年8月,许凯正式签约欢娱影视;其后,他参演了个人首部电视剧《朝歌》,在剧中饰演姜子牙的得力助手,西岐第一大将杨戬。
2017年3月,许凯与赵露思合作主演电影版《蓝色生死恋》;1月,由李慧珠执导的古装言情剧《凤囚凰》开机,他在剧中饰演沈遇一角;同年6月,许凯首次以清宫造型出演电视剧《延禧攻略》,在戏中从少年时期跨越至中年时期,演绎足智多谋的富察傅恒;同年10月,古装仙侠剧《招摇》正式开机,许凯在剧中饰演处事沉稳、性格隐忍的魔王之子厉尘澜。
2018年,出演电视剧《烈火军校》,饰演男主顾燕帧;10月,与张榕容、朱元冰等主演于中中执导的搞笑热血古装青春剧《从前有座灵剑山》开机,在剧中饰演身怀绝世天分的王陆。
2019年,出演电视剧《大唐女儿行》,饰演男主程处默。