2014年5月，参加《超级演说家》并成功加入鲁豫战队，在节目中肖骁以捍卫女性的演讲命题其获得了众多女性观众的支持，获称“中国好闺蜜”。11月，参加爱奇艺《奇葩说》，成为《奇葩说第一季》季军，次年获得《奇葩说第二季》亚军。
2015年1月，受邀为美特斯邦威《奇葩说》潮葩系列潮流服装拍摄广告。2月，主持爱奇艺脱口秀节目《少奶奶的御花园》。2015年4月27日，肖骁参加百度手机助在北京大学举行的《校园奇谈》活动。5月，参与爱奇艺室内真人秀《奇葩的轰趴》。6月23日，参与录制的歌曲《大奇葩》正式上线；25日，参与拍摄的《大奇葩》MV上线。2015年8月8日，参加由东方卫视大型时尚节目《女神新装》，担任明星衣橱总监。9月16日，成为米未传媒的首批签约艺人。11月，参与爱奇艺室内真人秀《奇葩的轰趴III》，11月27日，与马薇薇在网易时尚跨界盛典获得年度时尚新面孔奖项。
2016年1月15日，以老奇葩的身份参加《奇葩说第三季》先导节目《奇葩来了》。2月14日，参演的电影《高跟鞋先生》上映。3月4日，参与录制的《奇葩说第三季》在爱奇艺播出。3月28日，出席“东方风云榜”音乐盛典，获得动感101年度风尚艺人。4月15日，在金鹰卡通卫视创新研发的大型原创真人偶秀《人偶总动员》中担任固定嘉宾。
2017年1月，参与录制《奇葩大会》在爱奇艺播出。1月，担任《天使之路》嘉宾。3月31日，参与录制的《奇葩说第四季》在爱奇艺播出。5月19日，参加的《饭局狼人杀》在网易直播。6月16日，肖骁获得《奇葩说第四季》冠军。7月12日，参加的节目《饭局的诱惑第二季》在腾讯视频播出。8月，与《奇葩说》人气选手马剑越、臧鸿飞等以奇葩借口党的身份参加录制脉动的《水上奇葩SHOW》，实现国内首次公开的泳装辩论。9月，参加综艺节目《明日之子》。11月30日，与崔子格合唱的歌曲《男闺蜜》上线。
2018年3月，肖骁献T台首秀，亮相米奇走秀；2018年7月，参加由爱奇艺自制综艺节目《陪你看说唱》；2018年9月，在综艺节目《奇葩说第五季》中担任教练。
2019年3月，参加上海时装周。
