幼时,王汝刚极其善于演讲各种故事,小学时曾经获得过上海市的讲故事比赛奖项。长大后曾经到江西省的农村插队落户。回沪以后,王汝刚进过工厂做过工人,后来又自学医科,并且成为了工厂的厂医。由于王汝刚从小对表演十分感兴趣,所以相对关注一些剧院信息。有次,王汝刚路过虹口区文化馆,文化馆门口有一则群众演员的招聘启事。王汝刚尝试着报了名,从此开始涉足演出事业。
王汝刚进入文化馆后,首先接触的第一个滑稽戏是《满意不满意》,原先导演分配给他三句台词,但是他在舞台上把三句台词演绎成30句,并且大获好评。被当时该戏的幕后艺术指导,滑稽表演大师杨华生、笑嘻嘻、绿杨看中。当时由于杨华生还未被平反,属于“现行反革命”,其后由于杨被平反,杨华生和笑嘻嘻依托原大公滑稽剧团为主体,组建上海人民滑稽剧团,并且建团伊始就将王汝刚招入剧团。其间,由于王汝刚属于晚来得子,而且家庭环境受传统文化影响较深,王汝刚的父亲坚决反对他加入滑稽剧团从事演出事业。后来由于杨华生亲自登门拜访王汝刚的父亲并且加以说服,王汝刚的父亲最终放弃原有想法,王汝刚得以如愿加入上海人民滑稽剧团。