1987年,8岁的堂本刚以堂本直宏为艺名开始从事舞台剧表演活动,他出演的首部舞台剧是《女京历末弘故事》。1988年,参演了儿童教育片《黄昏晴空》;7月6日,参演的另一部教育片《我与小狗的淘气大事件》公映。
1990年,参演十朱幸代主演的剧情片《女帝春日局》。1991年加入杰尼斯事务所,1993年与堂本光一组成双人团体KinKiKids,之后以堂本刚的名义开始了他的演艺生涯。
1994年7月8日,由堂本刚首次担任主角的电视剧《人间失格》首播,他在这部校园剧《人间失格》中饰演才德兼备,富有正义感的转校生大场诚,并凭借在该剧中的表现获得了第2届日剧学院赏最佳新人赏。
1995年7月15日,由堤幸彦执导的悬疑冒险剧《金田一少年之事件簿》首播,堂本刚在片中饰演著名的少年名侦探。
1996年7月13日,主演的犯罪悬疑惊悚剧《金田一少年之事件簿2》首播;4月12日,与堂本光一共同主演的青春群像剧《若叶时代》首播,堂本刚在剧中饰演在贫穷家庭中长大的相沢武司,由此拉开了“青春三部曲”的序幕。
1997年7月21日,所在的组合KinKiKids发布第一张单曲《玻璃少年》及专辑《Aalbum》,并以此实现歌手出道。
1998年7月3日,主演的青春爱情剧《青之时代》首播,饰演不良少年安积隆,并获得第2届日刊体育日剧大赏最佳男主角赏,这也是他出演的“青春三部曲”的第二部。
1999年1月16日,与仲间由纪惠等演员合作演绎的科幻穿越剧《重返少年时》播出;7月2日,与深田恭子合作主演的爱情剧《暗恋》播出,堂本刚在其中饰演职业拳击手时枝裕二,并凭借该剧获得第22届日剧学院赏最佳男主角赏。
2000年7月7日,主演的爱情剧《夏之雪》首播,他在该剧中与广末凉子饰演一对悲剧恋人,并凭借此作品获得第26届日剧学院赏最佳男主角赏,这部电视剧也是堂本刚“青春三部曲”的完结作品。
2001年1月13日,主演的职业剧《向井荒太的动物日记》首播,饰演兽医学部三年级学生向井荒太;同年10月,与竹内结子、田中直合作出演的校园青春剧《热血教师》播出,剧中饰演热血教师樱木仙太郎。
2002年4月12日;与柴崎幸、国仲凉子合作主演的励志剧《梦想加州》播出,堂本刚在剧中饰演了一个碌碌无为的平凡年轻人山崎终;5月29日,首次以个人名义推出并创作单曲《街/溺爱逻辑》,从而正式成为创作型歌手;此张单曲中收录两首主打歌,分别是《街》和《溺爱逻辑》,歌曲《街》恰是其同年主演的电视剧《梦想加州》的主题曲;随后单曲《街/溺爱逻辑》登上日本公信榜周榜排名的第1位;其后发行专辑《ROSSOEAZZURRO》并举行了首次个人演唱会;同年10月,在朝日电视台开启个人冠名番组《堂本刚真的好辛苦》,节目由他本人负责企划、题字、插画和主持。
2003年7月6日,与广末凉子、内山理名合作出演的爱情剧《前男友》首播,他在剧中饰演职场新人柏叶东次,任职于百货商店的食品部。
2004年6月9日,发行个人第二张单曲《Waver》,其中的主打歌《OriginalColor》被选为其同年主演的家庭剧《家庭连续剧》的片尾曲;同年8月,发行第二张个人专辑《Si:》;同年,单曲《Waver》与专辑《Si:》双双再度登上日本公信榜周榜排名的第1位。
2005年初,与TOKIO乐团组合中的成员国分太一组成期间限定组合Toraji?Haiji;之后,发行了单曲《Fantastipo》并登上日本公信榜周榜单曲排名的第1位;同年,出版了散文集《我的脚步声》;此外,他被时尚杂志《SEDA》选为封面人物,同时作为杂志平面模特出道,这是该杂志创刊以来的首位男性封面模特。
2006年,为了与偶像身份有所区别,更专注于音乐创作,堂本刚以ENDLICHERI☆ENDLICHERI的名义开启新的个人音乐企划,还设计出三角君作为标志;同年2月,以染井吉野樱花为灵感,发表第三张个人单曲《染井吉野》;随后,推出专辑《Coward》并以11.7万张的首周销售纪录登上了日本公信榜周榜排名的第1位;之后在横滨的21世纪未来港建造了个人特设会场“水槽”,开始了当年总计100场的演唱会;同年3月,初次登上日本专业音乐杂志《音乐与人》的封面;同年10月,配合《堂本刚真的好辛苦》的夏威夷之旅推出了首本个人写真集《正直ILOVEYOU》。
2007年,陆续发表单曲《因为天空在哭泣》和专辑《NewAfricaRainbowAx》,并举办了E☆E巡回演唱会;同年6月,在名为“LoveEventHIGHERinJapan”的演唱会上,不仅播放了小野洋子朗诵的致堂本刚的亲笔信,还收到了福山雅治的摄影作品作为应援,而雅乐家东仪秀树更亲临现场以乐器筚篥为他伴奏。
2008年,艺名进化为244ENDLI-x,继续E☆E的FUNK音乐之旅;同年4月,发表专辑《IAND爱》并举办巡回演唱会;同年8月,主演的由福田雄一执导的推理喜剧《33分侦探》播出,片中饰演侦探事务所社长鞍马六郎,与水川麻美、高桥克实合作演绎无厘头推理。
2009年,艺名进化为刚紫,开启美我空音乐之旅;同年4月,发表单曲《空~我美丽的天空》以及专辑《美我空-bigaku~mybeautifulsky》,并举办巡回演唱会;在《美我空》之后,进入30岁的他选择了回归堂本刚的本名,以坐落于千年古都奈良的世界遗产——药师寺为起点,举办了旨在弘扬文化遗产,歌颂人性和平的公演;同年9月,发表单曲《Rain》,一手包办词曲创作和全部乐器演奏,并登上日本公信榜单曲周榜的第1位。
2010年,陆续在奈良飞鸟的石舞台、药师寺等文化胜地举行了音乐会;同年6月,发行DVD作品《药师寺》,收录了2009年7月的药师寺个人演唱会的影像;同年8月,最后一次以E☆E的名义举行了巡回演唱会;同年10月,首次在京都的文化遗产——平安神宫举行了个人音乐会。
2011年,启动“Shamanippon”音乐企划,并发表单曲《结缘》,此曲于2012年被近畿地区铁路特快电车的出发铃声;随后,发表另一单曲《Nijiの诗》;同年6月,举办“十人十色”慈善赈灾演唱会;同年9月,再度在平安神宫举办个人音乐会;同年10月,在欧洲发行精选专辑《Nippon》,得到专业人士的肯定。
2012年,由堤幸彦执导将前一年的平安神宫音乐会制作成电影《堂本刚平安神宫公演2011限定特别上映平安结祈》并在日本全国公映;随后还制作成DVD作品《平安结祈》发行;同年4月,发表原创专辑《shamanippon-量力的人》,这是堂本刚回归本名后创作的第一张专辑,也是一张概念性专辑,发行当周夺得公信榜冠军;同年9月,例行举办平安神宫音乐会;之后他还在东京巨蛋多功能剧场开启了名为“小喜利の私”的搞笑脱口秀演出。
2013年,主演由福田雄一执导的喜剧《天魔出动》,并创作主题曲《眨眼》,单曲发行当周登上日本公信榜的首位;同年,发表首张翻唱专辑《河马》,并再次登上日本公信榜周榜的首位;这张收录了尾崎丰《ILoveYou》等多首经典曲的专辑,也是杰尼斯事务所首次发行翻唱专辑;同年9月,例行举办平安神宫音乐会;除此之外,他还在大阪松竹座等场所继续进行“小喜利”独演会。
2014年,发表原创专辑《shamanippon-色颜的命生》,并获得日本公信榜首周排名的第1位;同年2月,《堂本刚的心话》一书出版,收录了日本放送协会同名纪录片中,堂本刚与他人充满人生哲学的对谈;同年7月,与中山美穗合作主演的纯爱剧《柏拉图式》播出,他在剧中饰演神秘的绝症患者“青年”;同年8月,举办“FUNK诗谣夏私乱”巡回演唱会;同年9月,例行举办平安神宫音乐会;同年11月,“小喜利”独演会拓展至历史悠久的日本传统艺术场馆——祗园甲部歌舞练场,成为首个登上该舞台的男艺人。
2015年初,为龟梨和也提供的作品《离不开的爱》被收录于Kat-tun单曲《DeadorAlive》初回盘中发行;同年5月,发表原创专辑《TU》,并再度登上公信榜周榜排名的首位;同年6月,以吉他手身份初次登上日本著名的专业吉他杂志《GuitarMagazine》封面;同年7月,举办“TUFUNK”巡回演唱会;同年9月,例行举办平安神宫音乐会;同年10月,例行举办“小喜利”独演会。
2016年初,堂本刚为女团桃色幸运草创作的歌曲《桃色空》被收录于该团专辑《白金的黎明》中发行;同年2月,举办“TUFUNKALLSTARS”巡演;同年6月,发行迷你专辑《GratefulRebirth》,并登上公信榜周榜排名的首位,成为日本继冰室京介、佐田雅志、福山雅治后连续问鼎榜首次数排名第四位的男歌手;同年8月,实现了在平安神宫举办连续第7年的个人音乐会;同年9月,为日本时装品牌ATSUSHINAKASHIMA的米兰时装周秀场创作音乐,标志着他在时尚与音乐方面的跨界融合;而设计师中岛笃也表示,其作品从堂本刚2012年的概念专辑《shamanippon-量力的人》中汲取了灵感。
2017年2月,再度担纲日本时装品牌的米兰时装周秋冬季秀场音乐创作;7月14日;由福田雄一执导的漫改真人热血冒险片《银魂》上映,堂本刚在片中饰演鬼兵队队长高杉晋助,这也是他首次出演反派角色。