1989年,孙海英进入沈阳话剧团,一进话剧团就成了话剧《喧闹的夏天》的主演。此后,孙海英便不断在《大决战》《双旗镇刀客》《走出西柏坡》等一些电影中有着不俗的表演。
1995年,孙海英先后拍摄动作电影《金戈铁马》和《西域响马》,并分别在剧中担任男主角。
1999年,制片人张纪中慧眼识珠,在《蓝色妖姬》中,请他扮演了记者叶梦幽,在《笑傲江湖》中,请他扮演采花大盗田伯光。
2001年,孙海英在《激情燃烧的岁月》里饰演了一个穿军装的父亲石光荣的角色,巧合的是,他在自己的第一部电视剧作品《穿军装的父亲》中出演一个有姓没名的群众。《激情燃烧的岁月》中的石光荣,让46岁的孙海英浮出了水面。性格决定命运,有着两次入伍经历的孙海英,执拗的个性多少有点石光荣的影子。可以说孙海英用了近三十年的时间在为石光荣这个角色做准备。因为在表现出了军人的果敢和气质,使他荣获了第二十届观众喜爱的男演员奖。同年10月孙海英与倪萍出演电影《美丽的大脚》。
2002年,孙海英与吕丽萍合作出演了一部三集的贺岁片《心中的节日》,该剧以纪实的风格拍摄,讲述了两人双双重返西藏,记录下他们对这片土地的理解和片断思索。同年9月,孙海英和吕丽萍夫妇继续联袂主演了一部都市情感剧《假装没感觉》。
2003年,35集古装大戏《大唐歌飞》播出,孙海英在剧中饰演飞流豪放的诗仙“李白”。他表示李白的狂放不羁与自己性格中的某些部分极为相似,因此饰演李白一角做了相当充分的准备。同年与演员李亚鹏,周迅合作出演了古装剧《射雕英雄传》,在剧中饰演洪七公。
2005年,孙海英、董勇、丁嘉丽主演20集连续剧《誓不罢休》,孙海英在剧中扮演男一号刑警队长—江满全。在刑侦局拍摄的40多天,使他在扮演一个警察的同时也切实地接触到了真实的警察生活,并深深为之感动。
2006年,孙海英与黄晓明合作出演了古装电视剧《大汉天子3》,在剧中饰演了奸臣江充。虽然是一个“大恶人”,但他用到了一种恰到好处的表演来处理这个人物。
2007年,孙海英接连出演电视剧《数风流人物》、《男人的天堂》、《霓虹灯下的哨兵》,并在这些剧中与不错表现。
2008年,孙海英与演员聂远再次合作出演电视剧《父亲的旗帜》,剧中聂远扮演男一号钟浩,孙海英扮演劳模父亲钟守诚由。同年,孙海英与李健,殷桃合作电视剧《警察故事》,在剧中饰演老何。
2009年,孙海英与演员**合作出演年代情感剧《一个女人的史诗》。孙海英扮演的都汉是**饰演的田苏菲生命中另一重要人物,剑胆琴心,可敬可爱。和《激情燃烧的岁月》中相似,孙海英再次扮演部队首长的角色。4月,孙海英与王学兵合作了电影《高考1977》,影片中扮演了一个固执但不失善良的农场领导,孙海英凭借这部影片获得了第十届中国长春电影节最佳男配角奖。
2010年,孙海英加盟由张艺谋执导,周冬雨、窦骁等主演的爱情片《山楂树之恋》,该电影是根据艾米小说《山楂树之恋》改编的。
2011年,由孙海英、焦恩俊和李莎主演的古装剧《大将军韩信》开播,孙海英在剧中饰演刘邦。
2012年,电视剧《借问英雄何处》播出。剧中,孙海英出演何老太爷何仁泰,是一个霸道狭隘,不择手段的人物。在诠释这个角色时,孙海英举手投足、神态语言中都带着一股痞气。同年参演冯小宁导演的《一八九四·甲午大海战》饰演李鸿章。
2013年,孙海英、于慧等主演的农村现实题材剧《阳光路上》播出,孙海英在剧中饰演钱罐子。同年,与著名演员张国强、殷桃等人主演电视剧《无贼》,在剧中饰演警察向前进。与何润东合作演出了古装剧《楚汉传奇》在剧中扮演赫赫有名的谋士范增。
2016年7月29日,电影《毒中毒》上映,剧中,孙海英饰演超级师傅叶大厨。
2018年主演电影《一个人的课堂》。