1950年，随父投身电影界，当临时演员、临时场记、龙虎武师、替身，并开始与父亲刘湛共同参与了数十部由关德兴主演的“黄飞鸿”系列电影。期间参与第一部影片《关东小侠大战女镖师》。
1953年，16岁的他出演第一部电影《黄飞鸿》。
1955年，参演动作电影《黄飞鸿威震四牌楼》。
1960年，参演动作电影《铁臂拳王》并饰演过山鼠一角。
1963年，刘家良与北派武丑袁小田的徒弟唐佳从《南龙北凤》开始，联手担任武术指导，两人亦因此成为武指界的最佳拍档。此后，两人在“北海街19号”成立广东人武行的根据地。
1965年，与拍档唐佳接受左派电影公司长城公司邀请，担任张鑫炎执导的电影《云海玉弓缘》的武术指导，这是他们参与的第一部国语片，并在片中首次引入吊威亚技术做轻功特效，两人也因此成名。同年，与唐佳一同被邵氏公司用重金聘为武术指导，加入公司后首先参与徐增宏执导的动作电影《江湖奇侠》。之后频频与导演张彻合作。
1967年，因邵氏公司老板邵逸夫对泛滥老套的武打片厌烦，决心要拍摄新类型的武打片，刘家良和唐佳便与张彻合作拍摄新派武侠片电影《独臂刀》，其中他参演影片并担任武指。在电影上映后，该年票房超过百万。
1973年，刘家良开始与义弟刘家辉合作，让其在自资的动作电影《杀出重围》中担任男主角。
1974年，张彻受邵氏公司派遣率张家班远征台湾成立长弓影业公司，其中张彻许诺刘家良可以做电影导演，并找了倪匡写剧本，他便与义弟刘家辉随其赴台，而他的最佳拍档唐佳却没跟随其中，两人也因此结束了11年的合作。期间他为电影《方世玉与洪熙官》《少林子弟》等多部关于广东洪拳的电影设计动作。此后，因张彻未兑现让其做导演的诺言，与张彻闹翻返回香港。
1975年，回到香港的刘家良在邵逸夫太太方逸华的劝说和邀请下重投邵氏。终于由武术指导转任导演，如愿以偿的执导首部作品《神打》，他凭此片捧出武打男星汪禹，更奠定其动作片导演地位以及为功夫喜剧打定基础。
1976年，再执导动作电影《陆阿采与黄飞鸿》，首度将黄飞鸿题材翻新少年化，不仅受到强烈反响，更使业内跟进学习。
1978年，执导动作电影《少林三十六房》，令少林武打电影红极一时并捧出男主角义弟刘家辉，更获得第24届亚洲影展最佳动作效果奖。
1979年，刘家良开始身兼演员、编剧数职。
1981年，执导动作电影《长辈》，令女主角惠英红凭此片获得第1届香港电影金像奖最佳女主角。
1985年，在执导完动作电影《霹雳十杰》后，便离开邵氏电影公司。
1986年，刘家良奉邵逸夫之命赴内地与李连杰合作拍摄电影《南北少林》，影片上映后获得第43届都灵国际电影节大奖。
1987年，邵氏公司宣布停产不再拍摄电影后，刘家良加盟新艺城影业有限公司并为其拍摄了《老虎出更》《新最佳拍档》等影片。
1989年，在动作电影《群龙戏凤》中首次与洪金宝合作。
1990年，担任美国电影《忍者神龟》的动作指导，成为首位赴好莱坞的华人武术指导。
1993年，获亚洲电视邀请，首次出演电视剧《李小龙传》，饰演李小龙之父亲李海泉。
1994年，他找到成龙合作，执导电影《醉拳Ⅱ》获得了第31届台湾电影金马奖最佳武术指导以及第14届香港电影金像奖最佳动作指导。电影中的动作设计也令其它武术指导纷纷学习。
1995年，刘家良因身体不佳，无奈减少电影制作。
2002年，刘家良再受方逸华小姐之邀，再带领刘家班重出江湖拍摄武打片《醉猴/醉马骝》。
2005年，以年近七旬之躯在徐克执导的动作电影《七剑》中饰演七剑的精神领袖傅青主，在片中同年担纲动作指导，获得第42届台湾电影金马奖最佳武术指导和第25届香港电影金像奖最佳动作指导提名。
2010年4月10日，刘家良获得第29届香港电影金像奖终身成就奖。
