McDermott出生于康涅狄克州,waterbury市。母亲Diane,父亲Richard.他出生时,他的意大利裔母亲十五岁,而当时他的爱尔兰裔父亲也只有十七岁。1967年,父母离异,Dylan跟随母亲生活。1967年2月9日,在Dylan五岁的时候,母亲Diana意外被其男友用枪击中,不幸去世。具其男友供述,当时Diana捡枪的时候,枪走火了。Dylan及其妹妹自此开始与外祖母生活。十几岁的Dylan开始与父亲接触,在父亲开的酒吧里做招待。
Dylan父亲的第三任妻子EveEnsler(TheVaginaMonologues的作者)在Dylan15岁时收养了他。而她在不久以后也与Dylan的父亲离婚。Eve鼓励Dylan投身演艺事业,开始亲自为Dylan写剧本,在Dylan事业和生活重扮演了及其重要的角色。在Eve经历了一次流产后,Dylan(原名MarkAnthonyMcDermott)将名字改为Eve那个未能出生的孩子的名字,即Dylan。
Dylan曾一度与茱莉亚罗伯茨恋爱,后与ShivaAfsharRose成婚。两人育有两个女儿。但两人还是于2008年离婚。
2014年与李美琪因出演美剧《跟踪者》认识,最后交往3个月后订婚,2019年3月1日,据外媒报道,两人已经分手,取消了4年婚约。