1999年9月,北京青春鸟影视艺术发展中心继“青春美少”之后推出“布丁果果”演唱组合,戴笑盈担任成员。2002年,戴笑盈随“布丁果果”组合参加中央电视台春节晚会,与周迅、陆毅合唱《今年如此的精彩》。2004年,主持旅游卫视《最新旅行手册》,同年也在中央少儿频道《快乐体验》做主持人。
2005年,和范明共同出演电影《倒计时》,饰演大凤,电影于2008年上映。2006年,和李宗翰、王丽坤共同出演电视剧《爱就爱了》,饰演冯荔;同年主演话剧《满城全是金字塔》和话剧《203040》。
2009年,和濮存昕共同出演电影《方队》,饰演青春年华的女兵胡小妹一角。2010年,领衔主演内地轻喜剧《我们的梦工厂》,在剧中扮演性格直爽泼辣、不拘小节的东北姑娘朱金凤。
2012年,与方中信、邬君梅共同出演电视剧《小洋楼》,饰演阿梅,和唐治平、白庆林上演了一段错综复杂的三角恋情。2013年,编剧并出品天使剧社首部话剧《我是天使》,该剧被纳入中国国家话剧院2013“消夏戏剧广场”公益演出中。2014年,参演陈可辛执导的电影《亲爱的》,在剧中饰演一名护士;同年也参演了张国立导演并主演的电视剧《爱的追踪》,在剧中饰演女企业家刘金花,后演变成一个痴情女诈骗犯。
2015年,和余少群、马伊俐共同出演了电影《进皇城》,饰演供养戏班的盐商夫人桂花一角;并在同年作词、制作、演唱单曲《小美田》;同年和邓紫飞、苑琼丹共同出演电影《失眠男女》,在剧中成为爆笑担当。
2016年,和王茜华、于震共同出演电视剧《小草青青》,饰演前程似锦的女医生张秀梅,同时也是个敢于追求爱情的执着女子。
2018年,出演王梓执导的电视剧《我的不惑青春》,在剧中饰演程曦。
2019年,出演胡玫导演、邹静之编剧《进京城》,在剧中饰演供养戏班盐商的妻子。