1990年，戴军开始在深圳夜总会驻场演唱。
1992年，参加“先锋杯”卡拉OK比赛并获得全国赛区最佳台风奖。
1993年，参加“全国歌坛新秀邀请赛”并获得通俗组金奖。
1994年，来到北京发展，与北京大藏艺术有限公司签约。
1995年1月，戴军通过大藏艺术有限公司录制并发行专辑《阿莲·新娘》，其中主打歌曲《阿莲》和《申江水》被中央电视台东方时空评选为“95金曲”。
1996年，与杨蔓合作发行对唱歌曲《像你这样的朋友》并被中央人民广播电台评为“全国听众最喜爱的歌手”。
1997年，戴君再次通过大藏艺术有限公司制作出版了第二张个人专辑《知己·挂念》，但反响平平。
1998年，戴军与大藏公司解约，正式加盟喜洋洋唱片公司。
1999年，与喜洋洋唱片公司解约，双方并发生法律纠纷。
2001年，和李静搭档主持访谈类电视栏目《超级访问》。
2002年，与周杰、徐路、胡东、李晟联袂主演时尚爱情剧《蛋白质女孩》，饰演阿光。
2004年，戴军翻唱其成名作，发行他的第五张个人专辑《阿莲2004》。
2005年，与张铎、张歆艺、隋俊波合作主演都市爱情剧《给我一支烟》，在剧中饰演耿直。
2008年，与刘茗茗主持深圳卫视音乐类综艺节目《好歌最流行》。
2009年，与李宗翰，曹力领衔主演由姚雷执导的警匪剧《不负天职》。
2010年，主演浙江卫视《婚姻保卫战》节目的情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》，饰演戴高乐。
2011年，与夏凡、孟茜、大鹏合作主演由搜狐出品的自制喜剧《疯狂办公室》，在剧中饰演CrzayDreamOffice的老板Opama。同年，与余男合作拍摄电影《寻人奇事》。
2012年5月8日，由张扬执导的电影《飞越老人院》在内地上映，片中戴军友情出演一个主持人的角色。11月24日，和主持人文清全程主持第五届中国·龙南客家围屋文化旅游节大型演唱会。
2013年，戴军在上海以黑色亮面西装搭配白色衬衣，亮相第二届尚趣中国时尚新锐大典。现场戴军获得大典主办方颁发的“时尚新锐跨界精英大奖”。同年，客串出演都市爱情剧《恋爱的那点事儿》。
2014年，策划并制作了个人第一档《戴军脱口秀》。2015年，以天使投资人身份携手王江，成立连咖啡。
2014年，戴军助阵陈明广州演唱会。
2015年7月19日，担任江苏卫视《蒙面歌王》猜评团。
2018年，加盟浙江卫视《熟悉的味道》第三季。
