常枫成年后，先是在银行工作，并参与业余剧团演出。常枫服兵役期间，加入军中的劳军剧团，在华北演出。1945年，常枫加入青年军二〇七师政工队，继续演戏。1950年左右，常枫加入中华民国空军大鹏话剧队，自此即投入演艺事业。1962年10月10日，台湾电视公司开播，常枫成为该公司基本演员及戏剧指导，是台湾首批知名电视演员之一。1976年，常枫主演电视剧《寒流》；同年，中国电影制片厂将《寒流》浓缩剪辑成《香花与毒草》，参加第十三届金马奖，常枫获得最佳男主角奖。1978年，跳槽中华电视台。1988年，常枫从中华电视台退休，退休后仍有参与表演活动。
1994年，出演由赖水清执导的古装武侠剧《倚天屠龙记》，在剧中饰演张三丰。
常枫在正式于萤光幕退休前，演出戏剧数量颇多，为台湾相当知名、可演多种角色的硬底子演员。曾荣获中国文艺协会影剧表演奖文艺奖章（1971年）、中国文艺协会戏剧演出奖荣誉文艺奖章（2003年）。
2008年金马奖颁奖典礼将于12月6日在台中中山堂举行，8月金马奖执委会开会确定“终身成就奖”将颁给资深艺人常枫，表彰他对电影界的贡献。高龄85岁的他，从事演艺工作60余年，横跨电影和电视界，曾获金马奖最佳男主角、男配角和金钟奖最佳男演员奖，资历丰富。
2015年9月常枫获得第50届金钟奖特别贡献奖。
2019年，主演由秦海璐执导的《拂乡心》，在电影中饰演漂泊异乡多年的孤寡老人蒋生，常枫也凭借该电影获得第22届上海国际电影节最佳男演员奖。
