2008年因为出演电影《美丽的头发》中曾芮这一角色，荣获第九届数字电影百合奖最佳女演员。
2009年5月6日，出席第九届数字电影百合奖颁奖典礼。6月15日，对话新浪聊《沂蒙六姐妹》。8月29日，出席第十三届电影华表奖颁奖典礼。9月18日，担任CCTV-6《爱猜电影》嘉宾。11月9日，做客CCTV-6《爱说电影》。参与主演由重庆师范大学牵手央视电影频道、超女冠军的数字电影《毕业》。
2010年11月19日，出席第八届中国影视化装金像奖颁奖典礼。同年参与拍摄电影《我们约会吧》。
2011年，参演电视剧《爱情有点蓝》又名《爱的交响乐》，出演女主角宋芸。
2012年参与主演电视剧《大男当婚》，12月在安徽卫视主办的“2012年国剧盛典”中《大男当婚》荣获“年度十佳电视剧奖”，曹苑在本剧中与徐铮演绎一段跨越年代的喜剧爱情。9月27日，第21届金鸡百花电影节微电影颁奖典礼上，曹苑、王森主演的《趁年轻约会吧》喜获“微电影优秀奖”。同年参与拍摄并主演由广东东升影视文化传播有限公司出品的青春励志偶像剧《加油妈妈》，曹苑饰演周语乔一角。
2013年参与拍摄电视剧《好大一个家》。
2014年主演电视剧《新恋爱时代》，饰演绿色男刘旭刚的“前女友”小鹿；参演《老家门口唱大戏》。9月，参与拍摄由广西本土电影人广西南之威影视文化传播有限公司出品电影《逆·爱》，片中担任女主角。
2014年在《温州两家人》中饰演侯小帆，该剧于2015年11月26日在央视一套首播
2015年1月，由陈佩斯、刘蓓、杨立新、曹苑领衔主演的都市喜剧《好大一个家》于央视一套黄金档开播。曹苑在剧中饰演唐豆豆与陈佩斯首次合作演父女。
