1988年，参加华视《TV新秀争霸站》节目，担任嘉宾主持。因此节目才出道。
2000年1月发行第一张个人专辑《我爱阿亮》，6月录制综艺节目《好彩头》，担任主持人。8月主持综艺节目《电玩大观园》。
2002年，出演电视剧《风云》，饰演泥菩萨。
2003年12月主持综艺节目《命运很奇妙》。12月2日，卜学亮与况明洁第一次主持的《命运很奇妙》节目上周转战晚间9时段，收视不如预期。
2004年拍摄电影《五月之恋》，饰演了导游小林一角。
2007年参加演出舞台剧《又一夜，他们说相声》等。
2008年制作演出《阿亮单车日记》，担任主持。卜学亮录制这期节目是在少林寺，录制的同时阿亮在后院等着要拜见方丈，搞不清楚的卜学亮必须是方丈端坐，还是站着，以示尊重。经过了这次录制经历，也倒是教会了阿亮出门在外一定要尊重别人的文化。7月拍摄电影《黑道诊所》，饰演了“麒麟”一角。
2009年8月参加《节节高声》综艺节目，担任嘉宾。9月主持综艺节目《我爱龙珠》。10月主持电台《阿亮叫天亮》、《周末飞碟午餐》。11月20号主持CCTV-6《火星宝贝》节目，同在丰华唱片旗下并老友多年的黄磊、卜学亮，因为电影《火星宝贝》的首映式而意外相聚北京。卜学亮因受央视邀请前来北京为首映栏目执话筒，久未谋面的阿亮和黄磊相见戚戚，本想借此好好地老友相叙一番，但因为阿亮工作一结束就要赶去机场而未能实现，让两人都感觉十分遗憾。
2011年4月30日参加综艺节目《百万大歌星》录制，担任主持人，6月主持电台《幽浮劲碟爆唱》。
2013年4月录制综艺节目《超级星期天》担任主持人。7月28日主持《中国新声代》节目。在节目收官之前，卜学亮一直都是扮演一位“麦咭”的卡通人物主持节目，当“麦咭”最辛苦的就是要在接近40摄氏度的炎热夏天全身包裹着密不透风的动态捕捉服。9月主持综艺节目《年代秀》。
2014年参加综艺节目《明星家族的2天1夜》，担任嘉宾。阿亮在录制现场，面对设置的游戏环节大吃一惊：他必须和队友周韦彤涂上黑眼圈与大熊猫玩合照、百般周折的为羊驼“刷牙”、用巨型铁锅烹制出地道的川菜。
