1998年,参演个人首部电影《Houdini》,从而正式进入娱乐圈。1999年,参演医疗剧《急诊室的故事》。2002年,与凯文·克莱恩共同主演喜剧电影《天之骄子》;同年,与基南·卡尔金搭档主演剧情电影《叛逆骄阳》。2003年,与汤姆·盖里等联合主演剧情电影《马齐男孩》。
2004年,与伊丽莎·库斯伯特搭档主演青春喜剧电影《邻家女优》,他凭借该片入围第14届MTV电影奖最佳吻戏奖;同年,与西格妮·韦弗合作主演喜剧电影《假想英雄》。2005年,与约翰·罗宾逊、希斯·莱杰联合主演的剧情电影《狗镇之主》上映,他凭借该片入围第7届青少年选择奖最佳突破电影男星奖。
2006年,与贾斯汀·汀布莱克合作主演犯罪电影《领头狗》,该片由真人真事改编而成。2007年,与玛西娅·盖伊·哈登、威廉·赫特联袂主演的传记电影《荒野生存》在美国上映,他凭借该片入围美国广播影评人协会最佳男演员奖;同年,出演由李志昊执导的惊悚电影《我呼吸的空气》。
2008年,与克里斯蒂娜·里奇共同主演的动作电影《极速赛车手》上映,影片改编自吉田龙夫的系列动画作品,他凭借该片入围第10届青少年选择奖最佳动作冒险电影男演员奖;10月29日,与西恩·潘、乔什·布洛林联袂主演的传记电影《米尔克》上映。2009年,由其出演的喜剧电影《制造伍德斯托克》上映,该片由李安执导。
2011年,与瑞切尔·泰勒、奥莉薇·瑟尔比联合主演的科幻动作电影《至暗之时》在美国上映,饰演年轻的互联网家卢克;7月27日,与马修·麦康纳共同主演的犯罪电影《杀手乔》上映,饰演自私却不混蛋、叛逆但又胆小、对家人厌恶又依赖的毒贩克里斯·史密斯。
2012年,出演由奥利弗·斯通执导的动作犯罪电影《野蛮人》;同年,与佩内洛普·克鲁兹共同主演的剧情电影《来到这个世上》上映;11月8日,与达科塔·范宁搭档主演的剧情电影《汽车旅馆人生》上映,影片改编自WillyVlautin的同名小说。
2013年,与马克·沃尔伯格、泰勒·克奇联合主演的战争电影《孤独的幸存者》上映,饰演海豹突击队队员丹尼·迪茨;1月20日,与保罗·路德合作主演喜剧电影《雪崩王子》,饰演荷尔蒙旺盛的城市青年兰斯;同年,与霍利·格林格合作主演的犯罪剧《邦妮和克莱德》首播。
2015年,由其出演的剧情电影《万圣年代》上映;同年,与克雷格·罗伯茨搭档主演喜剧电影《只是吉姆》。2016年12月21日,与布莱恩·考克斯合作主演的恐怖电影《尸检无名女尸》上映。
2017年3月17日,与J·K·西蒙斯共同主演的喜剧电影《AllNighter》在美国上映;11月10日,与刘亦菲、严屹宽合作主演的剧情电影《烽火芳菲》上映,他在片中饰演美国飞虎队队员杰克;同年,在纪录片《我是希斯·莱杰》中出镜。